O AC Milan arrancou a nova época sob o comando de Massimiliano Allegri com uma vitória sólida na Taça de Itália, ao bater o Bari por 2-0, graças aos golos de Rafael Leão e Christian Pulisic, numa exibição de controlo e paciência. No entanto, a festa milanista ficou marcada pela lesão do internacional português, que teve de abandonar o relvado logo após o intervalo.
O encontro começou intenso, com Moncini, do Bari, a testar Maignan com um potente remate de fora da área, mas o guarda-redes manteve a baliza intacta. Pouco depois, o AC Milan assumiu o controlo do jogo e criou várias oportunidades, destacando-se o golo de Rafael Leão aos 15 minutos: após um cruzamento milimétrico de Tomori, o avançado cabeceou com perfeição, surpreendendo a defesa apuliana.
No regresso do intervalo, Leão sofreu uma lesão na barriga da perna e foi substituído por Santiago Giménez, mas a equipa manteve o ritmo ofensivo. Aos 48 minutos, Pulisic consolidou a vitória com um remate preciso após assistência de Giménez, fixando o 2-0 final. Durante a partida, o americano ainda acertou na trave, enquanto Maignan protagonizou intervenções importantes, garantindo a supremacia dos rossoneri.
Nos minutos finais, ainda tempo para Luka Modrić e Ardon Jashari entrarem em campo, recebendo aplausos do público. Com esta vitória, o AC Milan assegura o apuramento para os 16 avos de final da Taça de Itália, onde irá defrontar o Lecce, de Francesco Camarda, antes de se preparar para a estreia na Serie A, em San Siro, frente à recém-promovida Cremonese.
