O Sport Lisboa e Benfica emprestou Joshua Wynder ao New England Revolution, por empréstimo de um ano. A transferência ficou fechada antes do fecho da janela secundária de transferências da liga norte-americana.
O clube de Boston teve ainda de negociar com o Nashville, que detinha a prioridade de contratação de Wynder segundo as regras da MLS, pagando cerca de 50 mil dólares (perto de 43 mil euros).
O central norte-americano juntou-se ao Benfica em junho de 2023, vindo do Louisville City, clube da sua cidade natal, no Kentucky. Na Luz, alinhou sobretudo pela equipa B, com seis golos em 37 jogos na II Liga.
O jogador estreou-se pela equipa principal das águias na meia-final da Taça de Portugal, em abril de 2025, diante do Tirsense e fez parte do plantel das águias que esteve no Mundial de Clubes, nos Estados Unidos.
O central regista ainda mais de 20 internacionalizações pelas seleções jovens dos Estados Unidos.
